L’histoire de Naked Story commence avec Ruri, la magnifique représentante de la classe, entrant dans une salle pour trouver deux élèves masculins jouant à un jeu de société. Elle leur explique comment ils devraient étudier pour le prochain examen au lieu de se détendre avec un jeu pour enfants. C’est là que Masato, l’un des garçons, la défie. Celui qui obtient le meilleur score à l’examen gagne le droit de faire ce qu’il veut à l’autre. Estimant que sa victoire est assurée, elle accepte ces conditions. Cependant, en raison de quelques coïncidences malheureuses, Ruri perd du temps pour étudier et obtient des scores inférieurs à Masato. Que veut-il comme prix ? Naked Story lui-même joue de manière similaire à un jeu de sugoroku. Vous incarnez Masato et vous battez contre Ruri dans un jeu de cartes, mettant en vedette différentes créatures mythiques telles que le Grim Reaper, les succubes, les anges, etc., certaines cartes valant plus que d’autres. Pour gagner, vous devez choisir une carte qui battra la carte de Ruri. Trois de ses cartes sont affichées dans le jeu et la chance qu’elle l’utilise. Cela peut vous aider à décider si vous voulez que Ruri gagne ou perde. Perdre une bataille diminuera les PV de Ruri. Quand il atteint un certain point, Ruri aura une scène érotique où elle retire un vêtement. Si Ruri gagne, elle garde ses vêtements ou reprend ses vêtements. Le but étant de la baiser au bout du compte !